Bachelor Nation está hasta las rodillas en el viaje de Rachel por amor en esta temporada de The Bachelorette, lo que significa un montón de fechas en cada episodio. Por supuesto, los más codiciados son los uno contra uno, y en el episodio del lunes eligió a Dean para uno de ellos. Después de un viaje en dirigible (que fue genial para Dean, que tiene miedo a las alturas), los dos no tuvieron miedo de ser reales el uno con el otro en la cena. Cuando habló sobre su educación, Dean habló sobre el pasado de su familia, y los espectadores no pudieron evitar ponerse tan llorosos como él. Dean habló sobre la muerte de su madre en The Bachelorette y fue absolutamente desgarrador.
La audiencia realmente conoció a Dean en un concurso muy diferente, incluso antes de que comenzara esta temporada. Dean fue uno de los cuatro concursantes que aparecieron en After the Final Rose siguiendo el final de la temporada de Nick's Bachelor. Inmediatamente se polarizó porque dijo que "quería volverse negro y nunca volver", pero Rachel afirmó haberlo amado. A juzgar por cómo ha tratado a Dean esta temporada, no estaba bromeando, ¡le gusta legítimamente! Su cita uno a uno comenzó con un viaje en dirigible, que Rachel entrenó a Dean, ya que tiene miedo a las alturas. Estuvieron vibrando todo el tiempo, ¡y él no vomitó en el aire como lo hizo Vanessa la temporada pasada! (No es que hubiera importado, Vanessa ganó de todos modos).
Luego, como suele suceder, la fecha se volvió más grave mientras hablaban. Dean preguntó acerca de cómo creció Rachel, y ella habló sobre su familia y religión. Cuando fue el turno de Dean, habló sobre la lucha de su madre con el cáncer de seno. Inicialmente fue diagnosticada cuando Dean tenía nueve años, pero lo había derrotado. Desafortunadamente, sin embargo, volvió cuando él era un adolescente y ella falleció. Dean dijo después de eso, su familia "se vino abajo" y sus hermanos se alejaron de él. No pudo evitar llorar; Rachel dijo durante un confesionario que no lloraba porque no quería que él llorara aún más.
Dean no solo se abrió sobre esto, sino que dijo que Rachel es la primera persona con la que lo ha hecho (bueno, Rachel y millones de espectadores). Rachel estaba tan agradecida por el gesto, y ya estaba sintiendo a Dean como antes, que le entregó la cita de la noche. Dean no tenía miedo de ser real con Rachel sobre su trágico pasado, y ahora definitivamente es un favorito para su corazón.