El soltero Ben Higgins finalmente logró unas vacaciones jamaicanas de dos semanas con sus tres últimas damas, pero su primera cita con Caila fue todo menos tropical. La pareja abordó una balsa en Ocho Ríos, y fueron remados a una cabaña aislada para almorzar. Desafortunadamente, la cita en balsa de Caila y Ben terminó siendo completamente incómoda.
Ben ha expresado muchas veces cómo le preocupa si Caila es capaz de expresar emociones negativas, porque ella es muy alegre y sonriente, "¡Todo es genial!" Tipo de persona. Caila también confirmó los temores de Ben cuando, en una entrevista cortada del viaje en balsa, admitió sentirse ansiosa por embotellar su "Te amo" en el "momento correcto", así como sentirse "molesta" por las otras dos mujeres. También de vacaciones con Ben. Pero cuando Ben se registró para preguntar cómo estaba y si todo estaba bien, ella le devolvió una gran sonrisa y dijo: "¡Sí, todo está bien!"
De vuelta en su corte, Caila luchó miserablemente con la forma en que no quería arruinar la cita al hablar sobre sus ansiedades o por tener una conversación pesada, a pesar de que claramente ya no estaba disfrutando al evitar la conversación. Es un error de relación de novato.
Caila confesó, en privado, que necesitaba hablar sobre algo que estaba arruinando su experiencia, pero que no podía hacerlo porque … no quería arruinar la experiencia. En lugar de simplemente abrirse sobre sus emociones y darle a Ben la oportunidad de hacerla sentir mejor, ella también tuvo un mal momento prolongado. Y no es que Ben no se haya dado cuenta de que algo la estaba molestando tampoco: siguió revisando y, en sus cortes, admitió que sabía que algo estaba pasando.
Eventualmente, durante la cena esa noche, Caila finalmente soltó su "Te amo" (¡e incluso lloró!), Ante la evidente euforia de Ben. Él sonrió y la besó de inmediato, claramente orgulloso de ella por ser vulnerable y hacer algo fuera de su zona de confort.
La mañana de su suite de fantasía también parecía fácil y cómoda, pero ¿será la vulnerabilidad tardía de Caila suficiente para mantenerla corriendo por el corazón de Ben? Sólo el tiempo dirá.
