Drama se estaba gestando entre Ramona Singer y Luann de Lesseps en The Real Housewives of New York después de que se revelara que Ramona había pedido una invitación para una fiesta del ex marido de Luann, Tom D'Agostino. Ramona había sido amiga de Tom antes de su breve matrimonio con Luann, por lo que parece que ella se sintió justificada al tratar de asistir a sus eventos; incluso habían salido en el pasado. Pero, ¿están Ramona Singer y Tom D'Agostino saliendo en RHONY? ¿ahora? ¿Es por eso que estaba tan decidida a ir a esa reunión de Nochevieja en Palm Beach?
No parece que Ramona y Tom estén saliendo ahora, a menos que lo mantengan en secreto del público. Parecen ser amigos, a pesar del hecho de que Tom no extendió una invitación a Ramona incluso después de que ella le pidió uno. En un adelanto del episodio 13 de la temporada 10, Luann y Bethenny se sientan junto a la piscina para discutir la situación, y Bethenny revela algo muy interesante. Según ella, Ramona y Tom habían salido a tomar algo juntos en la infame Regency, por lo que claramente sigue siendo parte de su vida. Puede que Ramona y Tom no sean un objeto, pero sin duda son amigables. Y tienen algo de un pasado juntos, aunque el alcance de su relación ha sido debatido.